Представляем список всех незаменимых аминокислот для организма. Какие продукты содержат незаменимые аминокислоты и какова их норма для человека. Информация будет особенно полезна вегетарианцам и веганам, поможет построить меню таким образом, чтобы получать все необходимые вещества из растительной пищи.

Немного теории

Шесть других аминокислот считаются условно незаменимыми, то есть их синтез может быть ограничен особыми патофизиологическими условиями, например недоношенностью ребенка, тяжелыми случаями катаболического дистресса. Оставшиеся пять являются необязательными, то есть могут производиться в организме. В следующей таблице перечислены рекомендованные ВОЗ ежедневные дозы незаменимых аминокислот для взрослых людей:

Ежедневные дозы для детей от 3-х лет выше на 20%, а для младенцев могут достигать 150% на первом году жизни.

Хотя белки из растительных источников, как правило, имеют относительно более низкие концентрации аминокислот по массе, они все-таки в силах обеспечить полноценное питание. Некоторые природные комбинации продуктов (кукуруза и бобы, соевые бобы и рис, красная фасоль и рис) содержат незаменимые аминокислоты в полном объеме.

Часто источники растительного происхождения содержат даже больше белка на калорию, чем цельное сырое яйцо (аминокислотный эталон). Например: 100 г. сырой брокколи обеспечивает 28 ккал. и 3 г. белка, яйцо содержит в пять раз больше калорий (143 ккал), но только в четыре раза больше белка. Примерно 90 мг белка в ккал. Взрослым рекомендуется получать 10-35% калорий в виде белка.

Дефицит аминокислот влияет на все органы тела и многие из его систем. Особенно уязвимы функции головного мозга у младенцев и детей младшего возраста; иммунная система; слизистая кишечника; функции почек. Физические признаки белковой недостаточности включают отеки, задержку роста, плохо развитую мускулатуру, землистую кожу, тонкие и ломкие волосы, а также нервозность, головокружение, мышечную слабость и рассеянность.

Кроме очевидного содержания всех аминокислот в мясе и других продуктах животного происхождения, ниже приведен список растительных продуктов, которые являются их надежными источниками:

1. Лейцин

Растительные источники включают в себя: авокадо, морские водоросли, горох, зерна риса и подсолнечника, кунжут, кресс, зелень репы, сою, фасоль, инжир, изюм, финики, яблоки, чернику, оливки, тыкву, бананы. Не ограничивайте себя одной пищей их этого списка, стремитесь к разнообразию во время каждого приема.

2. Изолейцин

Растительные источники: рожь, кешью, миндаль, овес, соя, чечевица, черника, коричневый рис, капуста, кунжут, подсолнечник, фасоль, шпинат, тыква, клюква, лебеда, яблоки, киви.

3. Лизин

Источники: бобы, кресс-салат, чиа, спирулина, авокадо, соя, петрушка, миндаль, чечевица, нут, кешью.

4. Метионин

Источники: растительное масло, семена подсолнечника и чиа, овес, морские водоросли, бразильские орехи, пшеница, рис, фасоль и другие бобы, инжир, лук, какао, изюм.

5. Фенилаланин

Источники: спирулина и другие морские водоросли, фасоль, рис, тыква, авокадо, арахис, лебеда, миндаль, инжир, зелень, большинство ягод, изюм, маслины.

6. Треонин

Источники: кресс-салат и спирулина, зелень, семена конопли и чиа, мякоть тыквы, соевые бобы, семена кунжута, подсолнечника, растительное масло, авокадо, инжир, миндаль, изюм, лебеда и пшеница (проросшие зерна).

7. Триптофан

Источники: овес и овсяные отруби, шпинат, кресс-салат, морские водоросли, соевые бобы, тофу, тыква, сладкий картофель и перец, петрушка, фасоль, спаржа, грибы, кабачки, зелень, авокадо, инжир, сельдерей и другая зелень, морковь, горох, яблоки, апельсины, лук, бананы, лебеда, чечевица.

8. Валин

Источники: фасоль, шпинат, бобовые, семена кунжута и чиа, соя, брокколи, арахис, цельное зерно, авокадо, яблоки, инжир, проросшие зерна, клюква, апельсины, черника и абрикосы.

9. Гистидин

Источники: кукуруза, рис, пшеница, морские водоросли, фасоль, дыня, гречиха, картофель, цветная капуста.
Рекомендуем, в дополнение, ознакомиться .

К незаменимым аминокислотам относятся те аминокислоты, которые тело спортсмена не способно самостоятельно воспроизводить, эти аминокислоты приходят в организм лишь с белковой едой. Многие из вас возможно задавались вопросом, Перечислим, какие к незаменимым аминокислотам относятся.

• Валин. Эта аминокислота минует фильтрующий барьер в печени и применяется в работе каждого мышечного волокна в теле.
• Гистидин. Эта аминокислота впитывает ультрафиолетовые лучи. Она крайне важна для крови, принимает участие в создании красных и белых кровяных телец. Определенные дозы этой аминокислоты способны вылечить анемию, аллергию, артириты язвы желудочно-кишечного тракта.
• Изолейцин. Наполняет мышцы силой. Способствует более быстрому восстановлению, а также созданию гемоглобина.
• Лейцин. Замедляет разрушение мышечного волокна, помогает быстро заживлять раны, кости и сухожилия.
• Лизин. Способствует поддержанию баланса кислорода в организме, росту костей, хрящей, созданию коллагена.
• Метионин. Помогает повысить уровень антиоксидантов(глютатиона) и понизить уровень холестерина. Способствует утилизации токсинов.
• Треонин. Выводит токсины. Уменьшает жир в печени.
• Триптофан. Помогает в синтезе тестостерона.
• Фенилаланин. Помогает в умственном труде, улучшает память, улучшает настроение. Лечит де ию, уменьшает аппетит.

Условно незаменимые аминокислоты — это аминокислоты, которые при конкретном возрасте и виде обмена веществ у конкретного человека не создаются в нужном объеме. Перечислим условно незаменимые аминокислоты.

• Аргинин. Способствует выработке инсулина, глюкагона и тестостерона. Участвует в заживлении ран, помогает улучшить состояние иммунитета. Имеет тесный контакт с выработкой тестостерона.
• Тирозин. Улучшает настроение, помогает в выработке многих элементов.
• Цистеин. Уничтожает многие токсичные. Улучшает иммунитет.

К счастью для людей, не употребляющих в пищу мясо, птицу и рыбу, можно найти все незаменимые аминокислоты в растительной пище. Подобное питание будет иметь для организма положительный эффект, но здоровым и сбалансированным его можно будет назвать при хорошем разнообразии этих растительных продуктов. Вот список растительных продуктов, полностью заменяющих мясные продукты, по незаменимым аминокислотам: зерновые продукты, семейство бобовых (фасоль, соя, чечевица, горох, бобы), грибы, орехи (арахис, грецкие, кешью, миндаль, фундук, кедровые), семечки (тыквенные, пшеничные, льняные, кунжут), нут, яйца, рожь, бурый рис, чечевица, молочные продукты (молоко, сыр, сметана, кефир, йогурт, творог), бананы, финики.

Незаменимые аминокислоты в мясе для людей, в рационе которых присутствует мясо: мясо говядина, мясо свинина, мясо баранина, печень говяжья, мясо куриное, мясо индейки, горбуша, карп, лосось атлантический, сельдь, треска, филе креветки, филе кальмаров. Как видите абсолютно все незаменимые аминокислоты имеют свои аналоги, в зависимости от ваших предпочтений в пище. И при этом не обязательно ограничиваться лишь мясной пищей и верить слухам, что растительная пища не сможет дать необходимого объема и количества незаменимых аминокислот для организма.

Недостаток незаменимых аминокислот – это конечно же то, что они не способны вырабатываться в организме самостоятельно и их объемы в организме человек должен ежедневно полонять с приемом пищи. Недостаток некоторых незаменимых аминокислот в организме способен нанести вред человеку, в некоторых случаях. И так, главное отличие заменимых аминокислот, от незаменимых: незаменимые аминокислоты не синтезируются в человеческом организме, заменимые – синтезируются.

Биосинтез заменимых аминокислот

Современные научные исследования говорят нам о том, что люди в процессе своего развития потеряли возможность вырабатывать все аминокислоты. Заменимые аминокислоты (аланин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты и их амиды, аспарагин и глутамин) получаются в результате трансаминирования из промежуточных метаболитов - 2-кетокислот. Пролин вырабатывается в нужном объеме из глутамата, а серин, глицин и цистеин сами по себе природные метаболиты организма человека.

Биологическая роль незаменимых кислот – это быть незаменимым материалом в строительстве всех мышечных волокон, отдельных клеток костей, хрящей и волос. Без аминокислот жизнь человека кажется невозможной. Невозможно нормально жить, расти и развиваться. Наличие огромного разнообразия аминокислот в питании спортсмена и большие объемы употребления помогут организму нормально функционировать. Протеин, содержащий в себе аминокислоты является основой основ рациона любого человека. Незаменимые аминокислоты обеспечивают структуру и каталитические функции ферментов и гормонов.

На самом деле, стройматериалом являются не сами белки, которые мы употребляем в пищу, а содержащиеся в них аминокислоты. Попадая в наш организм, белок расщепляется на аминокислоты, а вот из них уже, в свою очередь, и строятся наши мышцы, кости, волосы, ногти и прочие нужные ткани, и не только, нашего тела.

Итак, коротенько, что такое белок или протеин:

Стройматериал, в частности, волос, кожи, ногтей, мышц. Кроме того, архиважен для здоровья нейромедиаторов и хорошего уровня энергии.

Белки — это очень большие молекулы, состоящие из остатков аминокислот, и именно то, какую роль играет (т.е. какую функцию выполняет) та или иная аминокислота, и определяется, каков белок и какова его ценность, т.е. насколько ценны аминокислоты, его составляющие. Из аминокислот, поступивших с пищей, после того, как наш чудесный организм расщепит поступившие белки, он самостоятельно строит нужные ему белки.

Только растения могут синтезировать все необходимые для себя аминокислоты. Для нас, людей, и для наших маленьких друзей, питомцев, необходимо добирать необходимые или т.н. незаменимые аминокислоты, вместе с пищей.

Важно, что говядина, курица, яйца, свинина и молоко не являются единственными источниками незаменимых аминокислот! Растительные продукты тоже могут прекрасно обеспечить наш организм аминокислотами для строительства белков и образовывать полноценные белки.

Из 22 аминокислот, которые существуют, 9 являются основными. Некоторые источники аминокислот (например, конопляные семечки) содержат все незаменимые аминокислоты, хотя все растительные продукты могут образовывать полноценные белки, попав в организм.

Основные незаменимые аминокислоты:

1. Лейцин.

Способствует мышечной силе и росту мышц, помогает регулировать уровень сахара в крови путем координации инсулина в организме во время и после физических упражнений и даже может помочь в лечении депрессии, другими словами, действует на образование нейротрансмитеров в головном мозге. Является специфическим источником энергии на клеточном уровне, укрепляет иммунную систему, способствует быстрому заживлению ран.

Где берем: морские водоросли, тыква, горох и белок гороха, все рисовые, семена кунжута, кресс-салат, зелень репы, сои, семян подсолнечника, фасоль, инжир, авокадо, изюм, финики, яблоки, черника, оливки и даже бананы.

2. Изолейцин.

Помогает организму вырабатывать энергию и гемоглобин. Способствует росту и развитию мышц, регулирует сахар в крови, утилизирует холестерин. Способствует снижению стресса, подавляя секрецию гормона стресса — кортизола.

Где берем: рожь, соя, орехи кешью, миндаль, овес, чечевица, фасоль, коричневый рис, капуста, семена конопли, семена чиа, шпинат, тыква, тыквенные семечки, семена подсолнечника и кунжута, клюква, лебеда, черника, яблоки и киви.

3. Лизин.

Помогает организму усваивать кальций и производить коллаген. Дефицит этой аминокислоты может привести к тошноте, депрессии, усталости, истощению мышц и даже остеопорозу.

Где берем: фасоль (лучше всего), кресс-салат, семена конопли и чиа, спирулина, петрушка, авокадо, соевый белок, миндаль, кешью, некоторые бобовые с чечевицей и нут.

4. Метионин.

Способствует формированию хрящевых тканей в организме, содержит серу. Сера — минерал, имеющий важное значение в производстве костной и хрящевой тканей. Недостаток ведет к артриту, плохому заживлению тканей. Метионин также способствует формированию креатина, необходимого для оптимального уровня клеточной энергии.

Где берем: подсолнечное масло и семена подсолнечника, семена конопли и чиа, бразильские орехи, овес, морские водоросли, пшеница, рис, цельнозерновой рис, бобы, бобовые, лук, какао и изюм.

5. Фенилаланин.

Эта аминокислота бывает в трех формах: L-phenalynaline (естественная форма белка), D-phenalynaline (форма, произведенная химическим путем) и DL phenalynaline (сочетание обеих форм).

Играет важную роль в организме: превращается в тирозин — стройматериал химических веществ головного мозга и гормонов щитовидной железы. Недостаток этой аминокислоты может привести к мозговому туману, отсутствию энергии, депрессии, снижению аппетита или проблемам с памятью.

Где берем: спирулина и другие водоросли, тыква, фасоль, рис, авокадо, миндаль, арахис, лебеда, инжир, изюм, зелень, большинство ягод, маслины и семена.

6. Треонин.

Поддерживает здоровую иммунную систему, сердце, печень и здоровье центральной системы. Он также помогает поддерживать баланс белков в организме для восстановления энергии. Эта аминокислота также помогает соединительной ткани и суставам, производя глицин и серин в организме — две незаменимые аминокислоты, необходимые для здоровья костей, кожи, волос и ногтей. Он помогает пищеварению, а также печени, регулируя количество жирных кислот.

Где берем: кресс-салат и спирулина (там его больше, чем в мясе), тыква, зелень, семена конопли и чиа, соевые бобы, семена кунжута и подсолнечника, подсолнечное масло, миндаль, авокадо, инжир, изюм, лебеда и пшеница. Проросшие зерна также являются превосходными источниками этой аминокислоты.

7. Триптофан.

Самая известная расслабляющая аминокислота:), жизненно важная для здоровья нервной системы и мозга, кроме того, необходима для хорошего сна, восстановления, роста мышц и общей функции нейромедиаторов. Как мы уже знаем, содержится в индейке, молоке и сыре. Кроме того, триптофан превращается в серотонин (нейромедиатор счастья), что приводит к снижению уровня стресса и депрессии. Но, безусловно, есть масса растительных источников триптофана!

Где берем: овес и овсяные отруби, водоросли, семена конопли и чиа, шпинат, кресс-салат, бобы, тыква, сладкий картофель, петрушка, спаржа, грибы, все салаты, листовые, зелень, фасоль, авокадо, инжир, тыква, сельдерей, перец, морковь, горох, лук, яблоки, апельсины, бананы, лебеда, чечевица и горох.

8. Валин.

Необходим для оптимального роста и восстановления мышц. Также отвечает за выносливость и поддержание хорошего здоровья мышц. Подавляет секрецию гормона кортизола.

Где берем: фасоль, шпинат, бобовые, брокколи, семена кунжута и конопли, семена чиа, соя, арахис, цельное зерно, рис, авокадо, яблоки, пророщенные зерна и семена, черника, клюква, апельсины и абрикосы.

9. Гистидин.

Эта аминокислота помогает транспортировать медиаторы (химические посыльные) к мозгу, а также общему состоянию здоровья мышц. Помогает детоксикации организма за счет производства красных и белых кровяных клеток, необходимых для общего здоровья и иммунитета. Недостаток может привести к артриту, сексуальной дисфункции и даже глухоте.

Где берем: рис, пшеница, рожь, морские водоросли, фасоль, бобы, дыня, семена конопли и чиа, гречиха, картофель, цветная капуста и кукуруза.

Так что, если по каким-то причинам мы решили отказаться от употребления мяса, нас отнюдь не ждет полная атрофия мышц, выпадение волос и пр. Строительный материал для белков в нашем организме можно найти и в огромном количестве растительных продуктов.:)

Всем Сияния и Процветания в Новом году!

Сегодня попалась хорошая статья, где в сжатой форме рассказывается о белках и аминокислотах.

Я не призываю всех становиться вегетарианцами, ешьте то, что доставляет вам удовольствие и делает вас здоровыми и счастливыми. Хоть листик салата, хоть свиную рульку. Но я вполне призываю перестать говорить глупости о "незаменимых аминокислотах, которые содержатся только в мясе".

Наиболее распространенной "проблемой" людей, которые задумываются о переходе на вегетарианскую диету, является обеспечение организма белком. Многие думают, что, отказавшись от мясных блюд, они будут испытывать дефицит протеина.Чаще всего люди задают именно этот вопрос: "А где вегетарианцы берут белок? Ведь протеин и многие незаменимые аминокислоты находятся только в мясопродуктах!" Разумеется, это ошибочное утверждение и излишний вопрос. На него можно ответить просто: "Мы берем их оттуда же, откуда они попадают в мясо животных - из овощей и фруктов".

Белки представляют собой крупные молекулы, построенные из более мелких - аминокислот. Существуют 22 аминокислоты, при этом считается, что несколько из них (8 у взрослых и 9 у детей) не могут быть синтезированы организмом и должны быть получены из пищи или поставлены микрофлорой кишечника, поэтому их называют "незаменимыми". "Полным" называется тот белок, который содержит все 22 необходимые аминокислоты. Следует особо подчеркнуть, что важно не то, сколько "полноценного белка" можно получить из одного отдельно взятого продукта, а общее количество потребляемых человеком аминокислот.

Нашему организму нужны не сами белки, а именно аминокислоты, которые не бывают "растительными" или "животными". Поэтому утверждение о необходимости животного белка для человека не имеет под собой никаких оснований. Полноценные белки со всем набором аминокислот содержатся во всех содержащих хлорофилл листовых овощах, во всех видах орехов, в некоторых фруктах (груши, хурма, абрикосы), а также в проросших зернах пшеницы и других злаках. Богатым источником растительного белка являются чечевица, фасоль и другие виды бобовых, соя и соевые продукты (в том числе такие, как тофу и окара), пищевые каштаны, масло амаранта. Животные белки в избытке содержатся во всех видах молочных продуктов: в твороге, молоке, ряженке, в сырах и т.д.

Позвольте еще раз напомнить и особо подчеркнуть, что аминокислоты называются "незаменимыми" не потому, что они есть только в мясе и поэтому мясо "незаменимо", а потому, что эти аминокислоты чаще всего не могут быть синтезированы самим организмом и должны быть получены извне, то есть с пищей.

Травоядные не питаются плотью, чтобы восполнить свой запас "незаменимых" аминокислот и белка. Из одного только сена коровы, козы, верблюды не только получают все необходимое для своего организма, но даже производят такой насыщенный белками и всеми питательными веществами продукт, как молоко! Оказывается, все необходимые питательные вещества содержатся даже в самой простой пище! Часто можно услышать следующее объяснение своему нежеланию отказаться от мяса: "Я занимаюсь тяжелым физическим трудом, и мясо нужно мне для силы". И хотя это утверждение кажется обоснованным, нет никаких оснований полагать, что вегетарианская диета, в особенности дополненная молочными продуктами, не сможет обеспечить человеку даже самую высокую потребность в белке и остальных необходимых питательных веществах.

Употребление в пищу в достаточном количестве натуральных продуктов полностью исключает возможность недостатка белка в организме. Не следует забывать, что растительный мир, в конечном счете, является источником всех видов белка и вегетарианцы получают белок непосредственно из этого источника.

Незаменимыми для взрослого здорового человека являются 8 аминокислот: валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треони́н, триптофан и фенилалани́н . Для детей незаменимыми также являются аргинин и гистидин .

Валин содержится в зерновых, мясе, грибах, молочных продуктах, арахисе, сое
Изолейцин содержится в миндале, кешью, курином мясе, турецком горохе (нут), яйцах, рыбе, чечевице, печени, мясе, ржи, большинстве семян, сое.
Лейцин содержится в мясе, рыбе, буром рисе, чечевице, орехах, большинстве семян.
Лизин содержится в рыбе, мясе, молочных продуктах, пшенице, орехах, но больше всего его содержится в амаранте.
Метионин содержится в молоке, мясе, рыбе, яйцах, бобах, фасоли, чечевице и сое.
Треонин содержится в молочных продуктах и яйцах, в умеренных количествах в орехах и бобах.
Триптофан содержится в овсе, бананах, сушёных финиках, арахисе, кунжуте, кедровых орехах, молоке, йогурте, твороге, рыбе, курице, индейке, мясе.
Фенилаланин содержится в говядине, курином мясе, рыбе, яйцах, твороге, молоке. Также является составной частью синтетического сахарозаменителя — аспартама, активно используемого в пищевой промышленности.
Аргинин содержится в семенах тыквы, свинине, говядине, арахисе, кунжуте, йогурте, швейцарском сыре.
Гистидин содержится в тунце, лососе, свиной вырезке, говяжьем филе, куриных грудках, соевых бобах, арахисе, чечевице.

С >

Puc. 7-Z Структурные символы аминокислот по Веллнеру и Мейстеру.

Принятая система сокращений помогает наглядно изображать схемы пептидных синтезов.

Рассмотренные сокращения (и сокращения, которые будут употребляться в дальнейшем) соответствуют правилам, принятым Международным союзом по чистой и прикладной химии (IUPAC) и Международным союзом по биохимии (ШВ). Кроме того, введены также однобуквенные символы, которые применяются для изображения структур белков и длинных пептидных последовательностей, а также для расчетов с помощью ЭВМ.

Первая система сокращений для аминокислот и пептидов была опубликована Бранном и Эдсалом в 1947 г. Система графического изображения аминокислот, предложенная Веллнером и Мейстером, учитывает структурные особенности аминокислотных цепей (рис. 1-2).

1.2. Природные аминокислоты

В настоящее время известно около 180 различных природных аминокислот. Особенно много аминокислот выделено за последние годы после того, как благодаря развитию методов очистки и успехам аминокислотного анализа были предприняты систематические исследования животного и растительного материала.

Первой выделенной природной аминокислотой был аспарагин. Он был изолирован в 1806 г. Вокелином и Робике из сока спаржи. Эта аминокислота относится к 20 аминокислотам, являющимся основными составными частями животных и растительных белков, причем их встраивание в молекулу белка регулируется информацией генетического кода. Этим так называемым «протеиногенным» аминокислотам посвящен следующий раздел.

1.2.1. Протеиногенные аминокислоты

Аминокислоты, участвующие в образовании белков, можно классифицировать по разным признакам. По положению изоэлектрической точки различают кислые, основные и нейтральные аминокислоты, по строению боковой цепи R - алифатические, ароматические и гетероциклические. Гидроксиаминокислоты содержат дополнительно ОН-группы, серусодержащие аминокислоты имеют в боковой цепи тиольные или тиоэфирные группы. Самостоятельную группу образуют иминокислоты пролин и гидроксипролин, у которых вторичная аминогруппа -NH- входит в состав пирролидинового кольца.

По полярности боковой цепи R различают полярные и неполярные аминокислоты. К неполярным аминокислотам относятся глицин и аланин, а также гидрофобные аминокислоты - валин, лейцин, изолейцин, пролин, метионин и фенилаланин. Кполярным аминокислотам причисляют серии, треонин, цистеин, аспарагин, глутамин и триптофан (нейтральные соединения), аспарагиновую и глутаминовую кислоты и тирозин (кислые гидрофильные аминокислоты), а также лизин, аргинин и гистидин (основные гидрофильные аминокислоты). Гидрофильные полярные соединения увеличивают растворимость пептидов и белков в водных системах, в то время как цейтрально-полярные аминокислоты ответственны за каталитическую активность ферментов. В противоположность неполярным гидрофобным аминокислотам полярные аминокислоты обычно находятся на поверхности молекулы белка.

По строению соединений, получающихся при расщеплении углеродной цепи протеиногенных аминокислот, различают глюкопластичные (глюкогенные) икетопластичные (кетогенные) аминокислоты. Глюкопластичные аминокислоты - глицин, аланин, серии, треонин, валин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, аргинин, гистидин, метионин и пролин. При недостатке углеводов в организме они через щевелевоуксусную кислоту и фосфоэнолпировиноградную кислоту превращаются в глюкозу (глюконеогенеэ) или гликоген. Единственной кетопластичной аминокислотой является лейцин. Изолейцин, тирозин и фенилаланин могут быть и глюко-, и кетопластичными.

Кроме того, биохимики различают заменимые и незаменимые аминокислоты, смотря по тому, могут ли они образоваться в организме или должны быть доставлены с пищей.

Незаменимые аминокислоты . Растения и некоторые микроорганизмы могут производить все аминокислоты, нужные им для синтеза клеточных белков. Животные организмы способны синтезировать только 10 протеиногенных аминокислот. Остальные 10 не могут быть получены с помощью биосинтеза и должны постоянно поступать в организм в виде пищевых белков. Отсутствие их в организме ведет к угрожающим жизни явлениям (задержка роста, отрицательный азотный баланс, расстройство биосинтеза белков и т. д.). Розе и сотр. предложили для этих аминокислот название «незаменимые аминокислоты» (HAK). В табл. 1-2 приведены незаменимые для организма человека аминокислоты и минимальная суточная потребность в них.

Таблица 1-2. Минимальная суточная потребность организма человека в незаменимых аминокислотах (HAK)

Некоторые незаменимые аминокислоты, как, например, метионин, могут вводиться в организм животного в форме DLИЛИ D-соединений, но скорость их усвоения значительно ниже по сравнению с аминокислотами L- ряда. Сначала происходит окислительное дезаминирование с помощью специфической D-аминокислотной оксидазы. Затем полученная а- кетокислота стереоспецифически переаминируется в L-аминокислоту. Вообще говоря,HAK можно заменить промежуточными продуктами их биосинтеза, например соответствующими кетокислотами.

Потребность в HAK, определяемая по методу азотного баланса, различна для разных яидов животных и в большой степени зависит от физиологического состояния организма. Так, например, необходимые молодым млекопитающим во время роста незаменимые аминокислоты аргинин и гистидин для поддержания обмена веществ взрослой особи не нужны. Обе эти аминокислоты наряду с другими входят в состав активных центров многих ферментов. Они служат для узнавания и связывания отрицательно заряженных субстратов и кофакторов . Недостаток аргинина может быть причиной импотенции мужской особи.

Во время беременности повышается потребность женского организма в триптофане и лизине, у грудных детей - в триптофане и изолейцине. Особенно увеличивается потребность организма в незаменимых аминокислотах после больших потерь крови, ожогов, а также во время других процессов, сопровождаемых регенерацией тканей.

Для птиц незаменимой аминокислотой является глицин. У жвачных животных биосинтез всех HAK производится микроорганизмами кишечного тракта, при этом необходимы в достаточном количестве соединения азота (аммонийные соли, мочевина). Для человека обеспечение организма HAK - важнейшая задача питания. Высокую «биологическую ценность» имеют лишь немногие животные белки, такие, как белок куриного яйца или белок материнского молока. Они содержат HAK не только в достаточном количестве, но и в необходимом для человека соотношении. Низкая ценность многочисленных растительных белков связана с небольшим содержанием в них отдельных незаменимых аминокислот (главным образом лизина и метионина). Важными компонентами смешанного корма являются рыбная и соевая мука. В белке соевой муки и в белке кормовых дрожжей мало метионина, в кукурузе - лизина и триптофана. Дефицит может компенсироваться добавлением недостающей аминокислоты или подходящей комбинацией других белков.

В табл. 1-3 приведено содержание HAK в некоторых важных природных белках. Бросается в глаза высокое содержание лизина в дрожжах, культивируемых на нефтепродуктах, бедных, однако, метионином.

В гидролизатах некоторых белков кроме протеиногенных аминокислот находятся и другие аминокислоты, появление которых обусловлено изменением боковых цепей после биосинтеза белка (разд. 3.6.2.1). Таковыми являются 4-гидроксипролин и 5-гидроксилизин коллагена, пиридиновые аминокислотыдезмозин иизодезмозин эластина, а также N-метилированный лизин некоторых мышечных белков.

Таблица 1-3. Содержание HAK в белках различного происхождения

1.2.2. Непротеиногенные аминокислоты

В растениях и микроорганизмах, в частности, встречаются аминокислоты, не принимающие участия в образовании белков. Они образуются во время повышенной потребности в азоте, например при образовании почек или прорастании семян, или же запасаются в виде растворимых веществ. Многие аминокислоты, образовавшиеся при обмене веществ низших организмов, имеют свойства антибиотиков. Они действуют как аминокислотыантагонисты, т, е. являются конкурентными ингибиторами при обмене веществ, задерживая определенные ступени биосинтеза аминокислот или способствуя образованию ложных последовательностей при биосинтезе белков.

Между непротеиногенными и протеиногенными аминокислотами иногда существует близкое структурное родство. Так, аланину соответствуют свыше 30 производных, различающихся заместителями водородного атома метильной группы. Заместителем может быть аминогруппа, как, например, у

а, ß-диаминопропионовой кислоты H2 N-CH2 -CH(NH2 )-COOH, существующей в растениях семейства мимозовых; может образоваться циклопропановое кольцо, как у найденной в различных фруктах аминокислотыгипоглицина У4(1) И 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоты (2).

С - - С Н - СМ 2 ~СН-СООН

СМа

Стизолобиновая кислота (3) в проростках гороха содержит пироновое кольцо, гормон щитовидной железытироксин (4) - иодзамещенную ароматическую боковую цепь:

сн2 -сн-соон

К производным аланина принадлежит изомерный 0-аланин H2 N-CH2 - -СН2 -СООН (основная составляющая кофермента А) и необходимый для образования меланина 3,4-дигидроксифенилаланин, или ДОФА (5). ДОФА существует в свободном состоянии в фасоли. Этой аминокислоте приписывают побочное действие усиливать половое возбуждение, которое бывает после употребления фасоли. Большое значение имеет ДОФА при лечении болезни Паркинсона. Из других производных аланина отметим ß-пиразолил- аланин (6) и ь-3-(2-фуроил)аланин (7) из гречихи и ракитника.

Производное глицина саркозин CH3 -NH-CH2 -COOH - промежуточное звено метаболизма аминокислот; входит в состав актиномицина. а-(2-Ими- ногексагидро-4-пиримидил)глииин (8) является структурной единицей химостатина - тетрапептида микробного происхождения (эта группа тетрапептидов.- ингибиторы протеаз химотрипсина и папаина). Изолированная из

Streptomyces sviceus а-амино-3-хлоро-2-изоксалш-5-уксусная кислопш(9) - антибиотик с противоопухолевым действием.

/Представителями цистеинового ряда являются дьенколовая кислота (10) из восточноазиатских бобов, содержащийся в волосах и шерстилантионин (11),аллиин (12) лука, гомолог метионинаэтионин H5 C2 -S-CH2 -CH2 - -CH(NH2)-COOH, а также часто встречающийся в грибахгомоцистеин HS-CH2 -CH2 -CH(NH2)-COOH.

CHj-CH-CHj-S-CHj-CHfNHjbCOCm

Из соединений, принадлежащих к ряду аминомасляной кислоты, интересны гомосерин HOCHJ - CHJ - QNHJJ - COOH изPisum sativum, содержащаяся в полимиксинах ь-а, у-диаминамасляная кислота H2 N- -CH2 -CH2 -CH(NH2)-COOH, а также антибиотик ъ-2-амино-4-(4"-амино-

22 Природные аминокислоты

2",5"-циклогексадиенил)масляная кислота (13) и составная часть одного из пептидных антибиотиков 1.-2-амино-4-(метилфосфино)масляная кисло-

та (14).

Канаванин как конкурентный ингибитор препятствует проникновению аргинина через клеточные мембраны и может встраиваться в белки вместо аргинина.

Представители ряда иминокислот - это распространенная в бобовых и микроорганизмах пипеколиновая кислота (17), а также встречающаяся в лилейных и агавах азетидин-2-карбоновая кислота (18).

Антагонист пролина азетидин-2-карбоновая кислота, - токсин, входящий в состав эндемического ландыша. Действие этого токсина основано на том, что аппарат биосинтеза белка не может отличить пролин от азетидинкарбоновой кислоты. Сам же ландыш защищен от неконтролируемого встраивания этой кислоты в собственные белки благодаря наличию высокоспецифичной пролил-тРНК-синтетазы.

К ряду иминокислот принадлежит также ь-транс-2,3-дикарбоксиазири- дин (19) из культурыStreptomyces. Антибиотик о-циклосерин (20) действует как антагонист D-аланина и препятствует синтезу D-аланина, необходимого для построения стенок бактериальных клеток.